הדוכס לבית מדיצ'י השיכור שסירב לעזוב את המיטה
1671-1737

הוריו של ג'יאן גסטון הם הדוגמה לאי התאמה מוחלטת בחיי נישואים. אביו היה הדוכס קוזימו השלישי של טוסקנה, אדם צנוע וקודר עם נטייה משפחתית למלנכוליה. אומרים אליו שמעולם לא צחק. אמו הייתה מרגרט לואיז ד'אורליאן (הנכדה של אנרי הרביעי מלך צרפת) נערה יפה, תוססת, שנונה מעודנת וגם עקשנית ואנוכית.
אומרים כי לפני הנישואים בכלל מרגרט לואיז בת ה-16 הייתה מאוהבת בבן דודה שרל מלוריין, ורינונים יותר מהחצר הקרובה מספרים כי הוא היה המאהב שלה. קוזימו השלישי מצד שני חשש ממגע פיסי וחשש ש"פעילות מינית תפגע בבריאותו" הוא היה שוכב עם אשתו פעם אחת בשבוע ובהשגחת רופא בלבד. מרגרט סירבה לא פעם לתקופות ארוכות לחלוק את מיטתה עם בעלה העגמומי. במהלך ההריונות שלה ניסתה לגרום להפלה. מנישואים מחורבנים אלו נולדו שלשה צאצאים – הבכור פרדיננדו - שהיה מוזיקאי ואיש ראנסנס אבל גם אלכוהליסט וחולה עגבת ונפטר ב -1713. הבת (שלא סופרים כיורשת) אנה מריה לואיזה, שנישאה לנסיך גרמני ולא נולדו להם צאצאים. בן הזקונים ג'יאן גסטון שנולד ב-24 במאי 1671 ונקרא על שם סבו הצרפתי מאורליאן. שנה לאחר מכן הנסיכה הייתה בטוחה שהיא על ערש דווי - זה לא התרחש, וכאשר גסטון היה בן 4 אמו עזבה לצרפת ולא חזרה מעולם. היא חיה על קצבה שבעלה נתן לה. היא הייתה כותבת לקוזימו ממש מדי יום ומבקשת כסף נוסף ומאחלת לו מיתה מהירה גם (מותק של רעיה).
בתור ילד הוא היה צמא אהבה, הוריו לא היו נוכחים, אחיו הגדולים התעלמו ממנו. הוא היה ילד בודד, שתקן ועצוב בוכה שעות בחדרו. היו כבר רינונים שהוא כנראה לא לגמרי שפוי. הוא היה תלמיד חרוץ ונבון, טוב בשפות, ספרות, בוטניקה ואפילו הכינו לו גינה קטנה בגני בובלי בפירנצה. היה לו דוד שקצת חיבב את הילד והזמין אותו אליו לעיתים קרובות לאפשר לו חיי תענוגות יותר ופחות היפוכונדריה משפחתית.
הצעת נישואים שהגיעה מפורטוגל חזרה למקומה כי קוזימו השלישי לא נתן מספיק תקציב.
אחרי שנתיים אחיו פרדיננדו התחתן עם נסיכה מבוואריה -ויולנטה, עם הזמן גסטון התיידד איתה.
אחותו מריה לואיזה - נשאה באמצעות שליח (בלי לראות את החתן) עם נסיך גרמני. היא עזבה לדיסלדרוף ולקחה את אחיה הקטן איתה. בסופו של דבר אחותו היא זו שמצאה עבורו כלה - אנה מאריה פרנסיסקה מסאקסוניה - אלמנה עשירה עם בת. היא הייתה שמנה מאד, רגליים מסיביות מאד ותחומי העניין שלה סוסים וציד. היא לא רצתה להתחתן וגם לא לעזוב את האחוזות שלה בבוהמיה. גסטון ההומוסקסואל נכנע לרצון אחותו ואביו והוא הסכים לנישואים מתוך צייתנות.
תגובתו לחיי הנישואים הייתה אימה וסלידה, הוא תיעב את בוהמיה, את ריח הסוסים, ואת הסיכוי לקיים איתה יחסי מין. בול כמו שאימו סלדה מאביו, הוא סלד מאשתו. גם היא לא ראתה אותו כפוטנציאל לשותפות מיטה. היא טענה שהוא חלש, נשי ואימפוטנט. יחד עם זאת לפי המלצת הרופאים היא ניסתה להוריד משקל כדי לשפר את הסיכוי להתעברות.
גסטון פנה למשקה החריף והימורים. אחרי 10 חודשי נישואים, הוא עבר להתגורר בפראג (אז בתחום בוהמיה), הוא נסע לצרפת לבקר את אמו המתנכרת שעדיין הייתה קרה כלפיו. הוא הכיר חברים בפראג - סטודנטים צעירים, משרתים, וארחי פרחי. הוא היה משוטט ברחובות בלילות, ביקר בטברנות והשתכר. ככה הצליח להשתחרר ממחשבות על אשתו הדוחה ואביו המדכא. שתיה, הימורים וסקס היו הפתרון שלו. מפעם לפעם חזר לאשתו במטרה להקים יורש לבית מדיצ'י.
ב-1704 מצבו החמיר, נראה מדוכא, אדיש. רוב זמנו היה יושב באפס מעשה מול החלון ומתבונן החוצה. מכתביו נכתבו על ידי המזכיר שלו, וגם נחתמו על ידי המזכיר. הוא חזר לפירנצה לביקור ושוב חזר לבוהמיה לשכנע את אשתו להגיע איתו לפירנצה, אפילו מכתב מהאפיפיור שהפציר בה לחזור לתפקד כאשת איש (להרות) לא עזר וגסטון חזר לפירנצה בגפו. היה די ברור שממנו לא יהיה יורש לבית מדיצ'י. גם אחיו פרדיננדו שסבל מאפילסיה ודמנציה מת צולע ומטורף מעגבת ב-1713.
גם בפירנצה גסטון לא נראה בציבור בשעות היום. אחרי ארוחת הערב היה יוצא לשוטטות, לרוב שיכור. לעיתים קרובות נפל מסוסו. לא פעם היה יושב לילות שלמים ומדבר עם הירח. היו לו התנהגויות מוזרות - למשל כאשר ראה איכר שמוכר מטאטאים בשוק - הורה להעביר אותם למשרדי העיריה לשימוש עתידי (לנקות את הממשל המושחת?)
עם הזמן קוזימו השלישי הפך לאדוק וצר אופקים יותר ויותר. הפסלים הוסרו מהרחובות (גם דוד של מיכאלאנג'לו) כי טען שהם הסתה לניאוף. אשתו לשעבר מריה לבית אורליאן מתה בצרפת והשאירה את כל רכושה לקרוב משפחה ולא לילדיה. הוא רצה למנות את בתו אנה מריה לואיזה ליורשת, אבל המשמעות הייתה שדוכסות פירנצה הקטנה תבלע בדוכסות הגרמנית של בעלה. ימים ספורים לפני מותו הוא החליט בכל זאת להוריש את דוכסות פירנצה לבנו גסטון.
סגנון החיים של הדוכס החדש גסטון, היה אחר לחלוטין משל אביו. הוא התעורר בצהרי יום, אלו שהיו להם דיונים ועסקים איתו זומנו למיטתו. הוא אכל במיטה בסביבות 17.00 ארוחת צהרים, ואת ארוחת הערב אכל ב-02.00 לפנות בוקר וגם במיטה. תמיד במיטה ותמיד לבד. בקיץ הוא גר בקומת הקרקע, ובחורף הסיעו אותו בכיסא מרופד אל הקומה העליונה.
הוא היה שיכור שמן והזדקן בטרם עת. הוא הביט אל העולם דרך עננת שיכרות קבועה. פעם הלך לקבלת פנים שאירגנה אלמנת אחיו, השתכר כל כך ודיבר גסויות והקיא על אחד מאנשי החצר שלו. בניגוד לנוקשות האמונה הדתית של אביו, הוא בז לכנסייה. הוא ביטל את החוקים הפוריטנים של אביו. איש חצר אחד גיליאנו היה אחראי ליחסיו החברתיים וכל מי שרצה להיפגש עם גסטון שלשל לאמתחתו סכומי כסף. הוא גם היה הסרסור של גסטון עבור נערים בתשלום. אלו נקראו ruspanti על שם המעות שהיו מקבלים. בשנים האחרונות לחייו היו לו 360 רוספנטי, חלקם נערים חלק נשים - היו צריכים להיות יפים, סקסים, צעירים וללא חוש ריח. השיטה של גסטון הייתה להזמין את הנער הנבחר לחדר השינה - לבדוק לו את השיניים, לתת לו משקה ומשם לאיברים הפרטיים. הוא היה מכנה את האיברים בכינוי רוזנים ונסיכים "ובכן אדוני המרקיז איך אתה זז...לעסקים, טפלו בי".
הופעתו האחרונה בציבור הייתה ב-1729 כששתה בכבדות, נסע במרכבה ברחובות פירנצה ומפעם לפעם הקיא מהחלון. בחזרתו לארמון נפל במרפסת, העיר הערות קולניות וגסות ומשרתיו נשאו אותו לתוך ארמון פיטי.
ב-1730 הוא נקע את הקרסול - ומאז לא יצא מהמיטה, הכלבים היו איתו במיטה כל היום, החדר הסריח מטבק, שתיה קיא וצואה. מפעם לפעם אלמנת אחיו הכריחה אותו לצאת מהמיטה וארגנה ניקיון. מפעם לפעם הוא הראה את עצמו במרפסת. בשנותיו האחרונות הפך לכמעט עיוור, ללא יכולת הליכה, מגודל צפרניים וזקן פרוע. הוא הפך לסנילי. אחותו שחזרה לפירנצה כאלמנה ב-1737 דאגה להעביר אותו למיטה יותר נקייה והוא אמר לכומר - "אתה מבין, כולנו חייבים למות".
עם מותו – נגמרה שושלת בית מדיצ'י.